To lose your shirt.= To lose all of your money.
無一文になる。
If you bet on horses, you might lose your shirt.
日本で英会話を教える仕事に就いてから50年近くになりました。 世界的規模の語学学校のチーフティーチャーとして9年の経験を積んだ後、1986年、新大阪と十三の中間、西中島でニューヨーク英語学院を開校、以来35年間休むことなく、月謝制を導入、個人指導を中心に行っています。 趣味は筋トレ。毎日2000回の腹筋を日課にしています。 英会話指導は、私にとって単にビジネスではなく、私の人生そのものです。
To lose your shirt.= To lose all of your money.
無一文になる。
If you bet on horses, you might lose your shirt.
Caution fatigue. = To be worried too much.
注意疲れ。警戒疲れ。
I have caution fatigue about the election.
https://youtu.be/UdoqWFXVc1Y
When it rains, it pours.= When things go bad, they go really bad.
泣きっ面にハチ。踏んだり蹴ったり。
Sometimes when I’m having a bad day, I feel when it rains, it pours.
A head-scratcher. = A difficult to understand the situation.
難問、難題。
This election is a real head-scratcher.